Ну не знаю... я про более мелкие вещи.
Типа 10 000 биткоинов, к примеру

Что то ценное, пролюбленное по глупости, чего безусловно жаль но без чего живешь дальше и помирать вроде не собираешься

А вот события которые изменили твою жизнь...
Женитьбы там, травмы, смерть близких

Об этом наверно нельзя жалеть, потому что они, эти события буквально делают нас другими.
Меняют нашу жизнь и мировоззрение.
ДО ты был одним человеком, ПОСЛЕ стал другим.
Лучше? Хуже? Неважно, другим.
Осознал что вот это, к примеру, на самом деле очень ценно. А то что считал ценным до того, оказывается полная хуета.

Но если бы не это событие, то ты не получил бы важный жизненный урок, не стал бы другим, более умным или там мудрым.
Так и жил бы дурак - дураком

А значить, рано или поздно все равно совершил бы точно такую же ошибку и все равно приобрел бы это ценный экспириенс

Вот смотри. Вот ты женился и в процессе семейной жизни понял что это полная жопа

Но ведь до женитьбы ты так не считал? Считал как то по другому?
Но если бы ты не женился, то ты бы этот опыт не получил. И значить что?
Значить все равно бы женился. Да, на другой, но какая в конце концов разница?
Дополню старым еврейским анекдотом. Молодая мамзелька пытается подмазаться к старой, богатой тетушке -
- София Марковна, вы такая умная, такая опытная...
- Ах милочка... Если бы я была умной, я не была бы такой опытной.